「往々にして」の読み方は「おうおうにして」です。

「住」ではなく「往」なので「じゅうじゅうにして」と読み間違えないようにしましょう。

【意味①】物事がよく起こる／何度も繰り返し起こる

「往々にして」は、物事がよく起こる／何度も繰り返し起こるという意味を持ちます。

人によって「よく起きる」「頻繁に起きる」「何度も起きる」の感じ方は異なるので、具体的に何回物事が発生したら「往々にして」を使えるのかの定義はありません。

以下のように「往々にして」の意味は、文脈やシチュエーションによって変わり、たまに（ときどき）という意味で使う場合もありますよ。

★文章によって「物事が起きる頻度」が変わる

【意味②】そうなりがち

「往々にして」は、意味①で解説した「物事がよく起こる」という頻度だけではなく「そのようになりがち」という傾向や流れを示す意味も持っています。

★「そうなりがち」の意味で使う「往々にして」

このように、特定の状況や行動が一般的に発生しがちな傾向を示したいときに使えます。

「往々にして」は、中国古典の「往往」に由来しています。漢文でも「往往」が登場することがあるので、学生時代の勉強でなんとなく記憶にある方もいるのではないでしょうか。

「場所」と「時間」の2つの意味を持つ「往」を2つ重ねて「往々」にすることで、同じ瞬間が何度も起きているという意味を持つようになりました。

「物事が起こる頻度が多い場合」と「そこまで頻度は高くないが、ときどき物事が起こる場合」とでは英語表現も変わります。

頻繁なのかどうかの感じ方は人それぞれですが、表したい頻度の多さによって使う英語が異なるので注意が必要ですよ。

「往々にして」は、あまりポジティブなニュアンスでは使いません。ネガティブな物事が何度も起こる／頻繁に起こる傾向があるという意味で使うようにしましょう。

■【OK例文】ネガティブな文脈で使う

■【NG例文】ポジティブな文脈で使う

ポジティブな文脈で「往々にして」を使ってしまうと違和感のある言葉なので、問題が起きたときや失敗の出来事などと併せて使うのが正しいです。

ビジネスシーンで目上の人と話すときは、よりていねいな敬語の「往々にしてあります」や「往々にしてございます」を使うのがよいでしょう。

■ビジネスシーンで使える「往々にしてあります」の例文

仕事の問題や失敗などに関するネガティブな文脈で「往々にしてあります」「往々にしてございます」を使えば、ていねいな言葉で「よくあること」「頻繁に起こること」という意味を持たせられますよ。

「往々にして」は文末で「往々にしてある」と使われることがあります。「往々にしてよくある」と使われることが多いようですが、実はこれは間違いです。

「往々にしてある」だけで「こういうことがよくありますよね」と「よく」の意味が含まれています。そのため「往々にしてよくある」と言うと、二重表現になってしまうので注意しましょう。

「往々にして」は一般的に文中に使います。

「往々にしてある」は一般的に文末に使います。

「往々にして」は、よく「往々にして起こり得る」でも使われます。「そうなる可能性が高い」という意味にあたり、以下のような文脈で使うことが多いです。